一共有六种说法
一、
相传战国时期身挂六国相印的苏秦被暗杀了，齐王非常脑怒，为了尽快破案，捉拿凶手，他想出了一条妙计，把苏秦的头割下来，挂在城门上，并附贴一榜文说：“苏秦是一个大坏蛋、大奸贼，死有余辜。杀死苏秦的人，为朝廷立了大功，为百姓除了害，当赏黄金一千两。”
榜文贴出后，有四个贪财之徒，为钱迷了眼，撕下榜文晋见齐王，争说是自己杀了苏秦。齐王说：“你们可不要冒充来领赏呵！”这四个蠢才却向天发誓，并一口咬定是自己杀了苏秦。
齐王又说：“你们真是当今勇士，令人钦佩，这一千两黄金，你们准备怎么个分法？”四人一口同声地回答：“齐王，您就分给我们每人二百五吧。”齐王大怒，命令道：“来人呵！把这四个二百五推出去斩首。”
从此以后，“二百五”便成了蠢才的代名词，也就成了一句骂人的俗语，流传于民间。
二、
从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，于是喜得贵子，晚年膝下添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得和乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大的写三百，小的写二百。” 秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老婆回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
三、
牌九（旧时一种赌具）中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
四、
唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。今天，二百五与二秆子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词。
五、
古代人用银子按两划分，一般五百两是个整数单位，用纸包好，有点像我们把硬币包一包，当时包五百两是为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以以后人们也城疯疯癫癫的人做“二百五”。
六、
从前有一个傻瓜，有一天他去卖传家至宝，宝物上写“卖尽二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨价还价，硬是只给250，他想250就250，于是卖得金子250两，很多人笑话他，八两金子很多的，笨蛋。从那以后人们就把做事糊涂的人称为二百五。
Tale365小站P.S:其实我记得在很久以前在《故事会》上还看过另一种说法。具体内容不记得了。只记得大概是说两个人互相不认识的人同时拣到了个宝贝，其中A就告诉B说他叫二百五。然后去一起酒店住宿休息，约定把宝贝防到老板那里，一定要两个人一起才能拿走。后来两人吃饭时候，A偷偷去跟店老板说，B把宝贝以250卖给他了。为了让老板相信他，他对着远处的B大声问：“我是二百五吧？”B不知道怎么回事，以为问名字，当即点头说是。于是老板信以为真。第二天一早A就问老板拿了宝贝跑了。等B起来，问老板，宝贝早给A拿走了。